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        日本化學(xué)家開發(fā)出能產(chǎn)生高度官能化酮的鄰位反應(yīng)
        
			
        
				2019-11-03 15:00:55
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			  來(lái)源：
			
        
		
        
				
		
        
			
        有機(jī)化學(xué)家是分子建筑師，設(shè)計(jì)復(fù)雜的結(jié)構(gòu)。隨著科學(xué)和醫(yī)學(xué)中使用的分子變得越來(lái)越復(fù)雜，需要新的工具來(lái)拼湊組成部分?，F(xiàn)在，金澤大學(xué)的一個(gè)日本團(tuán)隊(duì)已經(jīng)開發(fā)出一種反應(yīng)，該反應(yīng)使用自由基化學(xué)方法將三個(gè)成分同時(shí)關(guān)聯(lián)起來(lái)。
        

        日本化學(xué)家開發(fā)出能產(chǎn)生高度官能化酮的鄰位反應(yīng)
        

        碳-碳雙鍵(稱為烯烴)比單鍵更具反應(yīng)性。這使它們對(duì)于連接不同的基團(tuán)很有用：如果雙鍵斷裂，則可以在任一端添加兩個(gè)新分子，這些新分子由現(xiàn)已單鍵連接的前烯烴橋接在一起。
        

        金澤研究小組研究了使用醛的方法，該醛是接枝到烯烴上的兩個(gè)分子之一，該醛在氧和碳之間具有雙鍵。正如《美國(guó)化學(xué)學(xué)會(huì)雜志》所報(bào)道的那樣，目標(biāo)是制造高度功能化的酮，這是有機(jī)合成中重要的化合物家族。
        

        他們選擇的方法是一種被稱為激進(jìn)中繼的反應(yīng)，這種反應(yīng)足夠令人回味。自由基(或自由基)包含不成對(duì)的電子，因而具有半空的軌道，因此往往具有很強(qiáng)的反應(yīng)性。確實(shí)如此，它們反應(yīng)性很強(qiáng)，以至于無(wú)法存儲(chǔ)，而必須通過(guò)在反應(yīng)過(guò)程中從某處鞭打電子來(lái)原位產(chǎn)生，從而引發(fā)一系列的鍵斷裂和鍵合。
        

        化學(xué)家可以通過(guò)多種方式制造自由基，但金澤研究小組希望對(duì)被稱為N-雜環(huán)卡賓(NHC)的有機(jī)催化劑進(jìn)行路試。NHC以醛為一種反應(yīng)物，以官能化的氧化還原酯為另一種反應(yīng)物，觸發(fā)了它們的轉(zhuǎn)化為自由基。先前的研究表明，兩個(gè)自由基與烯烴的反應(yīng)要快于彼此。
        

        自由基的挑戰(zhàn)在于，由于非常不穩(wěn)定，它們經(jīng)常會(huì)自行反應(yīng)。然后，您要么獲得起始原料，要么獲得副產(chǎn)物，而不是目標(biāo)。我們?cè)谶@里將其最小化。實(shí)際上，反應(yīng)是作為中繼進(jìn)行的-首先是烷基加到烯烴的一個(gè)碳上，然后是酰基加到另一個(gè)碳上。”
        

        所得化合物具有酮和酯衍生的基團(tuán)，以所謂的鄰位排列鍵合到兩個(gè)相鄰的碳上。盡管也發(fā)生了不同自由基之間的直接反應(yīng)-得到了不需要的兩組分產(chǎn)物，而不是烯烴橋聯(lián)的三組分靶標(biāo)-但反應(yīng)很小。此外，各種各樣的起始原料都與該工藝相容。
        

        該研究的通訊作者大宮裕久說(shuō)：“有兩個(gè)關(guān)鍵點(diǎn)值得一提。” “首先，與某些反應(yīng)不同，我們的反應(yīng)不含金屬催化劑，不需要光源即可產(chǎn)生自由基，因此綠色環(huán)保且用途廣泛。其次，NHC精確地控制了繼電器，因此我們可以選擇官能團(tuán)的位置我們現(xiàn)在正在為手性產(chǎn)品開發(fā)非對(duì)稱版本。
        
			

			
          
        
			
        
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